デートで何するか迷う40代へ。付き合う前の正解と大人の気遣い

今回の結論からです。

40代のデートに奇抜さは不要。女性が求めているのは「完璧なプラン」ではなく、

失敗しても笑ってカバーできる「包容力（安心感）」と「居心地の良さ」です。

今度のデート、何をするか決まっていますか？僕自身、沖縄在住の40代で「デートの正解」に悩んできました。

そこで今回、マッチングアプリで知り合った女性たちに、「嬉しかったデート」「正直しんどかったデート」を率直に聞き、その意見を記事にまとめました。

40代になると、若い頃のような勢いだけのプランでは通用しないし、かといって張り切りすぎると痛いと思われるかも。

特に地方に住んでいると、行く場所が限られていてマンネリ化しやすかったり、雨の日や平日の夜はどう過ごせばいいのかと頭を抱えてしまうことも多いはずです。

付き合う前の大切な時期ならなおさら、失敗は許されません。田舎だからと諦めるのではなく、社会人らしい大人の余裕を見せたいところです。

この記事では、そんな悩める男性に向けて、無理なく相手を喜ばせるための答えをお話しします。

デートで何するか？基本的な考え方

経験豊富な大人だからこそ、相手は無意識に期待しています。どんな時間を過ごさせてくれるのか、楽しみにしているものです。

ここでは迷った時に立ち返る、基本の考え方をお伝えします。大人の男性として押さえておきたい「正解」を深掘りしましょう。

何するか決まらない時は？

デートプランに迷ったら、奇抜さを捨てて「王道の食事」に絞るのが正解です。僕たち40代がやりがちな知識の披露や高級店は、実は逆効果です。

女性はプランを通じて、あなたの「リーダーシップ」を見ています。背伸びした店は相手を緊張させ、居心地が悪くなるリスクが高いです。

大切なのは、彼女が安心して楽しめる「共有」と「快適」を作ることです。

具体的には、以下の3ステップで思考を整理してみてください。

• メインを食事にする： 食事は親密度を高める最強のツールです。
• 選択肢を提示する： 「何がいい？」と丸投げするのはNG。「イタリアンか和食どう？」と提案しましょう。
• 席にこだわる： L字席やカウンター席を選んでください。自然に距離が縮まります。

お店選びで絶対に失敗したくないなら、信頼できる「予約サイト」を使うのも賢い手です。口コミの質が高く、40代に相応しい店が見つかります。

失敗しない予約サイトの使い分け

サイト名	特徴・おすすめシーン	40代男性へのメリット
一休.comレストラン	ハイクラス・王道 ホテルダイニングや静かな個室が多い	騒がしい客層を避けられ、大人の余裕と経済力を自然にアピールできる。
OZmall（オズモール）	女性目線・厳選 「ハズさない」おしゃれなプランが豊富	女性が喜ぶ特典（デザート等）が付いていることが多く、センスを褒められる。

沖縄エリアの方へ

※ 現在、OZmallは首都圏が中心のため、沖縄エリアの方は、「一休.comレストラン」がおすすめです。掲載数は少ないですが、女性をエスコートして恥ずかしくない「一流の店」が確実に見つかります。

付き合ってない、付き合う前の距離感

恋愛マニュアルでは、初回デートは「短時間で切り上げるべし」と書かれています。しかし僕の経験上、これは間違いです。

正解は「相手の反応次第で柔軟に変えるべし」です。

女性が「もう少し一緒にいたい」と思っているのに、マニュアル通りに帰すのは男として鈍感なだけです。

僕は、マッチングアプリで知り合った女性と初回から深い関係になることも普通にあります。女性の警戒心さえ解ければ、初回から長時間デートも全然アリなんです。

もちろん、まだ会話に自信がない場合は、腹八分目（3～5時間程度）で解散した方がボロが出ないで済むのも事実です。

重要なのは「マニュアル」ではなく「目の前の女性の表情」を見ることですね。

ゆうきの失敗談

僕も昔は、恋愛マニュアルの初回デートは「短時間で切り上げるべし」を守っていました。ところが、ある時、女性に言われたんですね。

「もう少し男らしくぎゅーっと来て欲しかった…」と。

その時に思い知らされました。女性が「もっと一緒にいたい」と思ってるのに、短時間でさっさと切り上げるのは間違いだったと。

大事なのは女性の気持ちなんです。

初デートの三大NGとは？

せっかくのデートを台無しにしないために、絶対に避けるべき失敗パターンがあります。僕たち40代がやりがちな「三大NG」を知っておくだけで、成功率はぐっと上がりますよ。

即恋愛対象外になる「おじさんNG行動」リスト

NG行動	女性の心理（本音）	40代の正解アクション
完全なノープラン	「私とのデート、楽しみじゃなかったの？」 「リードできない人だな…」	3つほど選択肢を用意し、「どれがいい？」と提案する。
過去の武勇伝・自慢	「またその話？ 反応するのが面倒くさい」 「マウント取らないでほしい」	自分の話は2割。相手の話を聞く側に徹する。
店員への横柄な態度	「将来、私にもこうなるんだろうな」 「器が小さい人」	誰に対しても敬語で接し、スマートな会計を済ませる。

実際にSNSでも、店員への態度で幻滅したという声は非常に多いんですよね。これらを避けるだけで「ちゃんとした大人」という印象を与えられます。

男女関係なく店員さんへの態度が悪い人は本当に無理

— ぽち❤️‍🩹 (@cheer_2434) May 4, 2025

酒に酔ったときに態度が悪い人は「普段は頑張って良い人を演じてるんだね」と思えるけど、店員さんへの態度が悪い人と下請け業者への態度が悪い人だけは「こいつクソ野郎だな…」と思ってしまう。シラフで自分より弱い立場にいる人にヒドイ態度を取る人は本当に無理すぎる…。

— 𝐲𝐚𝐧𝐠𝐢🐈💞 (@goyangi_chi) June 4, 2024

これらは無意識にやってしまっていることもあるので、改めて意識しておきたいですね。逆に言えば、これらを避けるだけで「ちゃんとした大人」という印象を与えることができます。

40代男性の武器は聞き上手な包容力

若い頃は「笑わせなきゃ」と焦りますが、40代の戦い方は違います。目指すべきはトーク力ではなく、「相手が気持ちよく話せる空気作り」です。

実は、女性は会話に「結論」ではなく「共感」を求めています。悩み相談でも解決策は不要で、ただ共感してほしいだけなんですよね。

否定せず「それは大変だったね」と味方になるだけで、特別な存在になれます。女性が求める「包容力」とは、常に味方でいてくれる安心感のことです。

好感度が上がる「会話の黄金比率」

会話では「へぇ～」「知らなかった！」と、相槌の幅を広げましょう 。少し大きめに反応するだけで、「興味を持ってくれている」と伝わります 。

• 自分の話は2割に抑える
• 相手の話を8割聞く
• 否定せずに共感する

自分の話は2割に抑え、相手の話を8割聞くバランスが丁度いいですね。

もし沈黙が訪れても、焦って埋めようとしなくて大丈夫です。事前に食の好みなどの「共通点」を探しておけば、話題は尽きません 。

どっしりと構えて微笑む余裕こそが、大人の魅力として映るはずです。

大人や社会人のデートは「並列」がベスト

大人や社会人のデートは、「並列（横並び）」が基本です。逆に対面で座るのは、極力避けてください。

真正面だと視線がぶつかり、「面接」のような緊張感が生まれるからです。実は、座る位置は「ボディタッチ」の成否に直結する重要な要素なんです。

人間には「パーソナルスペース（心の縄張り）」があり、相手との距離が75cm以内になると、ボディタッチが自然に受け入れられやすくなります。

• 対面： 面接の緊張感
• L字・横並び： 仲間の安心感＋ボディタッチの距離

ドライブや水族館も、自然と横並びになれるので最強のデートスポットですね 。同じ景色を見ながら、「これ面白いね」と共感し合うのが効果的。

視線を外せる逃げ場を作りつつ、物理的な距離は大胆に縮めましょう 。自分に有利な「ポジション」を取ることが、関係を一気に進展させる近道です。

初回デートでドライブはアリか？

基本的な考え方の最後に、よくある論争に終止符を打ちましょう。多くの恋愛マニュアルでは「初回デートでのドライブは密室だからNG」と書かれています。

しかし、僕から言わせると、これは半分正解、半分間違いです。本質は「密室かどうか」ではありません。

デートで大事なのは、女性がリラックスできる環境にすること。 逆に言えば、警戒心さえ取り除くことができれば、初回ドライブデートだって全然アリなんです。

では、どうすれば警戒心がないと判断できるのか。僕は以下のサインを見逃しません。

• メッセージや通話が「タメ口」になった
• 女性から「深い話」をしてくるようになった

「深い話」とは具体的にいうと、

• 仕事や生活の悩み
• 家族間の悩み
• 過去のトラウマ

など、ですね。

これらの重たい話を女性側からするようになっていれば、あなたの事を信頼している証です。この段階なら、初回デートでもドライブは問題ありません。

ゆうきの体験談

ちなみに、僕は免許を持っていません。なので、初回デートで女性の車に乗せてもらう事も結構あります（笑）。

その際、「女性のおすすめの場所やお店を教えて貰う」というテイで助手席に乗せてもらいます。

女性側は自分の車で、行きなれた場所やお店（ホーム）なのでリラックスできます。また、ドライブ好きな女性が多いので、助手席で聞き役になるのは結構喜ばれます。

「車を持っていない」という立場を逆手にとった、実はかなり有効な戦略なんです。

デートで何するか？シチュエーション別の対策

ここからは、より具体的なシチュエーション別の対策です。 特に地方では必須となる「車内での気遣い」や、関係を一歩進めるための判断基準について、実践的なアイデアを紹介します。

女性が喜ぶ車内の気遣いグッズ

アプリで繋がった女性たちに「理想の車内」をリサーチしました。

女性にとって他人の車は緊張する空間です。「移動手段」を「快適なラウンジ」に変える気遣いがあれば、評価は爆上がりします。

女性たちのリアルな意見に基づいた「神アイテム」はこれらです。

ドライブデートの必需品チェックリスト

アイテム	女性の声	備考
3in1充電ケーブル	「充電切れの不安がなくなって安心した」	iPhone/Android両対応が必須
清潔なブランケット	「冷えを気遣ってくれる優しさにキュンとした」	無地や落ち着いた色がベター
無臭の消臭剤	「車酔いしやすいから匂いがキツイのはNG」	芳香剤ではなく「無臭」一択
一口サイズのお菓子	「口紅が落ちない配慮が分かってる！」	チョコやグミなど手が汚れない物

特に「充電大丈夫？」の一言や、寒さ対策のブランケットは効果絶大だそうです。

ニオイは芳香剤で誤魔化さず、無臭を目指すのが清潔感の鉄則です。ダッシュボードのホコリやゴミは論外なので、デート前のチェックは欠かせません 。

ちなみにケーブルは、iPhoneもAndroidも対応できるタイプが最強だと思います。また、車内のニオイ対策には、プラズマクラスターなどの空気清浄機があると安心感があるようです。

場所がおうちなら映画と料理で

おうちデートは、リラックス感の中に「非日常」を演出するべし。ただの家飲みではなく、40代らしいこだわりを見せるのがポイントです。

実は、女性は「ムード」や「共同作業」を重視するので、単調な時間はNGなんです 。一緒に何かを作る過程や、空間の雰囲気が恋心を加速させます。

具体的には、以下の3つを意識して「特別感」を出してみましょう。

• お酒は質にこだわる コンビニではなく、良いワインや地酒を用意します
• 料理は共同作業にする 簡単なつまみを一緒に作ると距離が縮まります
• 映画で感動を共有する 同じ感情を共有することで一体感が生まれます

料理が苦手なら、YouTubeを見ながら一緒に作るのもアリです。今は簡単でおしゃれなレシピが多いので、失敗も笑い話にできます。

映画を見るなら、AmazonのFire TV Stickなどがスマートで便利です。ジャンルは、見終わった後に優しい気持ちになれる作品が無難です 。

ただ、これも相手の女性次第で、ホラーが好きならホラー。恋愛系が好きなら恋愛系と、こちらが合わせてあげます。

手間を惜しまず「おもてなし」の心を形にすることが、愛される秘訣です 。

ゆうきの失敗談

僕は昔、「名作を一緒に観よう」と思って『火垂るの墓』をDVDで借りてきたことがあります。

ところが上映が始まるやいなや、彼女の表情はみるみる曇っていき、結果的にしっかり怒られてしまいました。

僕としては作品の良さを共有したかっただけなんですが、デートの夜に求められていた空気とはズレていたんですよね。

後日あらためて聞いてみると、彼女がその日に観たかったのは、もっとハートフルな『ユー・ガット・メール』だったそうです。

そこで僕は、「自分が観たいもの」より「二人で過ごしたい気分」に合わせるほうが大事なんだと痛感しました。

相手の趣味やテンションを先に確認するだけで、同じ夜でも満足度は全然変わります。

毎週のデートを新鮮にする少しの工夫

毎週同じデートコースだと、どうしてもマンネリ化してしまいますよね。新鮮さを保つには、「季節感」と「初体験」をプラスするのが一番です。

実は脳科学的にも、新しい刺激は「恋の特効薬」だと言われています。同じ場所や行動ばかりだと、脳が「飽き」を感じてしまうんですね。

ときめきホルモン（ドーパミン）を出すには、意識的な変化が必須なんです。

まずは、いつものデートに「季節のスパイス」を少し加えてみましょう。特別なイベント日でなくても、その時期だけの体験を共有します。

季節別・大人のデートプラン例

季節	おすすめのアクション	狙い・効果
春	桜並木を遠回り	散歩しながら会話量を自然に増やす。
夏	夕涼み・風鈴祭り	暑さを避けつつ、浴衣などの非日常感を楽しむ。
秋	道の駅で旬の食材探し	「食」の好みを共有し、次回の食事デートに繋げる。
冬	短時間のイルミネーション	寒さで自然と身体の距離（身を寄せる）を縮める。

さらに効果的なのが、二人で「初めて」を共有することかなと思います。例えば、隣町のカフェを開拓したり、陶芸や果物狩りも良いですね。

体験型のデートは「共同作業」になるので、自然と会話が弾みます。

デート中にキスする頻度は？

デート中のキスの頻度、悩みますよね。正解は「頻度より質」重視です。回数を稼ぐよりも、記憶に残る「最高の一回」を演出するのが大人というやつです。

なぜなら、女性は行為そのものより「大切にされている感」で愛を測るからです。場所を選ばない頻繁なスキンシップは、「軽い」「体目当て」と誤解されがち。

40代の武器である「包容力」を示すには、ここぞという場面を見極める必要があります。

ベストなタイミングは、デートの「帰り際」や「別れ際」かなと思います。心理学的にも、別れ際の印象がその日のデート全体の満足度を決めると言われています。

具体的なシチュエーションは、以下の通りです。

• 夜景の見える静かな場所
• 二人きりになった車内
• 別れ際のエレベーター

逆に、人混みや会話の途中など、ムードのないキスは絶対にNGです。「私の気持ちを考えてない」と、一気に冷められてしまうリスクがあります。

特に地方だと、誰に見られているか分からないという女性側の不安も配慮すべきです。大切なのは、言葉で「楽しかったね」と伝え、見つめ合ってから動くこと。

いきなり奪うのではなく、お互いの「ムード」が熟すのを待つのがスマートです。相手の反応を見つつ、無理強いせずに「余韻」を残すのがコツですね。

その「物足りなさ」こそが、次のデートへの期待を膨らませる最高のスパイスになります。

初回デートで「深いの関係」になるには？

これまた、多くの恋愛マニュアルで「初回デートで深い関係を期待するのはNG」と書かれています。

僕は、初回デートから深い関係になる事も普通にあります。ここでも大事なのはマニュアルではなく「目の前の女性の気持ち」です。

女性は、自分の話を「うん、うん」とよく聞いてくれて、肯定したり、褒めたりされるとご機嫌になってきます。

具体気にいうと、以下のような行動です。

• 身体に触れてくる（ボディタッチ）
• 手を繋いでくる
• 顔を近づけてくる
• 声のトーンが高くなる

ここから、さらにハグしてきたり、キスしてくると普通に深い関係になれます。

「初回はその日で解散」はあくまでマニュアルです。現実は「女性の気持ち次第」です。

当たり前ですが、オラオラ感を出したり、プレッシャーをかけて無理やり誘うのはNGです。単純に法的にアウトです。

最後は「お巡りさん」とマッチングするハメになります（笑）。

デートで何するか？のまとめ

結局のところ、「デートで何をするか」の答えはシンプルです。 究極的には、「相手のことをどれだけ思えるか」に尽きると思います。

ネットで検索した人気スポットに行くことが正解ではありません。大切なのは、目の前の彼女が心からリラックスできる時間を作ることです。

女性が40代男性に求めているのは、圧倒的な「包容力」です。

トラブルが起きても動じず、彼女の不安を笑顔で取り除く余裕こそが武器になります。「私が守られている」と感じさせる安心感、これこそが最強のデートプランです。

具体的には、「完璧さ」よりも「対応力」を磨くマインドが大切です。例えば、店選びに失敗しても、「次はもっと美味しい店探すね」と笑い飛ばす余裕ですね。

「何をするか」というプランの内容以上に、「どう接するか」が重要なんです。あなたのその誠実な気遣いは、言葉にしなくても必ず相手に伝わります。

自信を持ってください。不器用でも、一生懸命に彼女を思う気持ちがあれば、それは立派なデートです。プランという「点」ではなく、二人の時間を紡ぐ「線」を意識してみてください。

デートはテストではなく、二人で笑い合うための幸せな時間です。肩の力を抜いて、あなたらしい優しさで彼女をエスコートしてあげてくださいね。